Hidrokarbonlar video 12. sınıf Hocalara Geldik
Hidrokarbonların Sınıflandırılması
Organik bileşiklerin yapısında temelde C ve H atomları bulunmaktadır. Yapısında sadece C ve H atomu bulunduran organik bileşiklere hidrokarbon denir. CH4 , C2H2, C2H6, C3H6, C6H6 bileşikleri hidrokarbonlara birer örnektir. Organik bileşiklerde C ve H atomlarının yanı sıra O, N, S, F, Cl, Br vb. atomlar da bulunabilir. Yapısında bu atomlardan en az birini bulunduran organik bileşiklere ise heteroatomlu bileşik denir. HCOOH, CH3OH, CH3Cl, C2H4O2, CH3CHO, CH3NH2 bileşikleri heteroatomlu bileşiklere birer örnektir. Hidrokarbonlar; alifatik ve aromatik olmak üzere ikiye ayrılır. Alifatik hidrokarbonlar ise doymuş ve doymamış olmak üzere ikiye ayrılır. Yapısında pi bağı bulundurmayan hidrokarbonlara doymuş hidrokarbon, yapısında pi bağı bulunduran hidrokarbonlara ise doymamış hidrokarbon denir. Hidrokarbonların sınıflandırılması aşağıda gösterilmiştir (Şekil 3.1).
Alkanlar (Parafinler)
Yapısında sadece tekli bağ bulunduran hidrokarbonlara alkan denir. Tepkimeye girme istekleri az olduğundan alkanlara Latince “etkinliği az” anlamında parafin de (Görsel 3.1) denilmektedir. Alkanlar düz zincirli, dallanmış ve halkalı yapıda olabilir. Alkanların yapısındaki bütün bağlar sigma bağıdır ve yapısındaki bütün karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Düz zincirli alkanlarda hidrojen atomlarının sayısı karbon atomlarının sayısının 2 katından 2 fazladır. Karbon sayısi “n” ile gösterilirse alkanların genel formülleri CnH2n+2 olup bağ açısı 109,5o dir. VSEPR gösterimi AX4 tür ve düzgün dört yüzlü geometriye sahiptir. Halkalı alkanlarda ise halkadan dolayı iki tane hidrojen atomu eksilir ve genel formül CnH2n şeklinde olur. Eşit karbon sayılı hidrokarbonlar içerisinde hidrojen atom sayısı en fazla olan hidrokarbonlar alkanlardır.
Alkanların Adlandırılması Organik bileşiklerin adlandırılması International Union of Pure and Applied Chemistry (Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birliği) kurallarına göre yapılır. Kısa adı IUPAC olan bu kurumun organik bileşiklerin adlandırılması için kabul ettiği bazı sayılar ve bu sayıların Latince okunuşları yandaki tabloda gösterilmiştir (Tablo 3.1).
Bir moleküldeki bütün bağların açık şekilde yazıldığı formüle yapı formülü (açık formül) denir. Karbonlar ile hidrojenler arasındaki bağların gösterilmediği yapı formülüne yarı açık formül denir. Karbonlara bağlı grupların karbon atomundan sonra yazıldığı, aralarındaki bağların gösterilmediği formüle sıkıştırılmış yapı formülü denir.
İlk dört üyeden sonraki alkanların adlandırılması IUPAC tarafından kabul edilen eklere göre yapılır. Alkan kaç karbonlu ise o karbon sayısını ifade eden ön ekin sonuna alkan sözcüğündeki -an eki getirilerek adlandırma yapılır. Örneğin 5 karbonlu alkan, 5 ekini ifade eden penta ve alkan adından gelen -an eki birleştirilerek pentan şeklinde adlandırılır. 5’ten 10’a kadar olan düz zincirli alkanların molekül formülleri ve adları yandaki tabloda gösterilmiştir (Tablo 3.3). Alkanlardan bir hidrojen eksilmesi ile oluşan radikal gruplara alkil denir ve R– şeklinde gösterilir. Alkiller türedikleri alkana göre adlandırılır. Alkil hangi alkandan türemişse o alkanın adının sonundaki -an eki yerine -il eki getirilir. Örneğin metan (CH4 ) bileşiğinden bir hidrojen eksilmesiyle oluşan alkil grubu (–CH3 ), metan adının sonundaki -an eki yerine -il eki getirilerek metil şeklinde okunur. Düz zincirli alkillerin ilk 5 üyesinin adları aşağıda gösterilmiştir (Tablo 3.4).
Alkanların Özel (Yaygın) Adlandırılması
Ana zincirde herhangi bir dallanma yoksa ana zincirin adının başına n- getirilir. Bu tür alkanlara normal alkan denir. Ana zincirin 2. karbonuna 1 tane metil grubu bağlı hidrokarbonlar, alkanın adının önüne izo- eki getirilerek adlandırılır. Ana zincirin 2. karbonuna 2 tane metil grubu bağlı hidrokarbonlar, alkanın adının önüne neo- eki getirilerek adlandırılır. Alkanların özel adlandırılmaları yapılırken n-, izo- ve neo- ön eklerinden sonra moleküldeki toplam karbon sayısına karşılık gelen alkanın adı yazılır.
Alkillerin, alkanlardan bir hidrojen atomunun eksilmesiyle oluştuğu yukarıda belirtilmişti. Alkillerin ilk beş üyesinin adı Tablo 3.4’te verilmiştir. Karbon sayısı 1 ve 2 olan alkanlardan hidrojen koparılması sadece bir şekilde gerçekleşir. Bu nedenle 1 ve 2 karbonlu alkillerin tek bir şekli vardır: –CH3 (metil) ve –CH2–CH3 (etil). Karbon atomuna sadece başka bir karbon atomu bağlıysa karbon atomuna primer (birincil) karbon atomu, karbon atomuna iki ayrı karbon atomu bağlıysa karbon atomuna sekonder (ikincil) karbon atomu, karbon atomuna üç ayrı karbon atomu bağlıysa karbon atomuna tersiyer (üçüncül) karbon atomu denir.
Bir alkanın hidrojen atomları, bağlı oldukları karbon atomları esas alınarak sınıflandırılır. Birincil karbon atomuna bağlı hidrojen atomu birincil (1o ) hidrojen atomudur. İkincil karbon atomuna bağlı hidrojen ikincil (2o ) hidrojen atomu ve üçüncül karbon atomuna bağlı hidrojen ise üçüncül (3o ) hidrojen atomudur. Karbon sayısı 3 ve daha fazla olan alkanlardan hidrojen eksilmesi birden fazla şekilde gerçekleşebilir. Ayrılan hidrojenin türüne göre alkil grupları primer, sekonder ve tersiyer olarak sınıflandırılır. Primer karbon atomundan hidrojen eksilirse primer alkil, sekonder karbon atomundan hidrojen eksilirse sekonder alkil ve tersiyer karbon atomundan hidrojen eksilirse tersiyer alkil grupları oluşur. C3H8 (propan) bileşiğinin yaygın alkil türevleri aşağıda verilmiştir.
Alkanların Özellikleri
Alkanlar apolar yapıdadır. Apolar yapılı moleküller arasında London kuvvetleri etkindir. Molekülün büyüklüğü ve temas yüzeyi arttıkça London kuvvetleri artar. Karbon sayısı arttıkça alkanların kaynama noktası (KN) yükselir. Alkanlarda dallanmanın artması temas yüzeyini azaltacağından kaynama noktasını düşürür. Alkanların ilk 4 üyesi standart şartlarda gaz, karbon sayısı 5’ten 17’ye kadar olan alkanlar standart şartlarda sıvı, karbon sayısı 17’den fazla olan alkanlar ise standart şartlarda katı hâldedir. Alkanlar apolar yapıda oldukları için suda çözünmez. Ancak karbontetraklorür ve benzen gibi apolar çözücülerde çözünür. İki molekül arasında CH2 kadar fark olması durumuna homolog sıra denir. Alkanlarda karbon sayısı ardışık iki molekül arasında CH2 kadar fark olduğundan alkanlar homolog sıra oluşturur. Örneğin CH4 (metan) ile C2H6 (etan) molekülleri arasında CH2 kadar fark vardır. Bu nedenle metan ile etan molekülleri birbirinin homologudur.
Organik Bileşiklerde İzomerlik
Organik bileşikleri oluşturan atomların sayısının fazla olması ve C atomunun fazla sayıda bağ yapabilme yeteneği, aynı cins atomların farklı bileşikler oluşturmasına imkân sağlar. Bu organik bileşikleri oluşturan atomların sayıları aynı olmasına rağmen farklı dizilişte bir araya geldikleri için farklı özelliklere sahip bileşikler oluşur. Kapalı formülleri aynı, açık formüleri farklı bu bileşiklere izomer bileşikler denir. Bileşiği oluşturan atomların dizilişlerinin farklı olması nedeniyle oluşan izomerliğe yapısal izomerlik denir. Yapı izomerlerinin fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır. Alkanların ilk 3 üyesi olan CH4 , C2H6 ve C3H8 bileşiklerinin izomerleri olmadığından bu bileşikler sadece bir şekilde yazılabilir. Ancak C4H10 (bütan) bileşiğinin 2 izomeri olduğundan bu bileşik iki farklı şekilde yazılabilir.
Aromatik Bileşikler (Arenler)
Benzenin yapısında bulunan karbon atomları arasında 3 tane tekli, 3 tane ikili bağ vardır. Benzendeki pi bağları birbirleriyle sürekli yer değiştirir ve çok kararlı bir yapı oluşturur. Bu duruma rezonans denir. Benzenin bu yapısını ilk olarak Friedrich August Kekule (Fredrih Agust Kekule) açıklamıştır. Bu nedenle benzenin bu yapısına Kekule yapısı da denir. Benzenin rezonans yapısından dolayı karbon atomları arasında bulunan bütün bağlar özdeştir. Benzen kararlı yapısından dolayı doymamış bir hidrokarbon olmasına rağmen katılma reaksiyonu vermez. Aromatik bileşiklerin bir hidrojen eksik hâline aril, benzen halkasının bir hidrojen eksik hâline fenil denir. Benzen, kendine has kokusu olan, kolay tutuşabilen bir maddedir. Oda şartlarında berrak görünümlü, sıvı hâldedir. Kömür ve petrolün damıtılmasıyla elde edilir. İçilmesi ve buharının solunması çok tehlikeli olan bu zehirli madde, birçok aromatik bileşiğin sentezlenmesinde başlangıç maddesi olarak kullanılır. Benzenden türetilen aromatik bileşikler boya, plastik, deterjan, patlayıcı, böcek ilacı ve motor yakıtı üretiminde kullanılır. Bu maddelere naftalin, anilin, toluen ve fenol örnek verilebilir.